Virossa kuten Suomessakin ensimmäiset painetut kirjat ilmestyivät 1500-luvulla. Molemmissa maissa julkaistiin 1800-luvulle saakka lähinnä uskonnollista kirjallisuutta. Kansallinen herääminen tuotti myös muunlaista kirjallisuutta. Elias Lönnrot kokosi 1830-luvulla Suomessa Kalevalan, ja F.R. Kreutzwald (1803–1882) muokkasi 1850-luvulla virolaisten kansalliseepoksen Kalevipoegin
Kirjallisuus avasi 1900-luvun alkupuolella sekä Suomessa että Virossa "ikkunat Eurooppaan", ja vaikutuksia tuli niin lännestä kuin idästäkin. Keskeisimpiä kulttuurivaikuttajia 1900-luvun alun Virossa oli kirjailija Friedebert Tuglas (1886–1971). Oman tuotantonsa ohella Tuglas vironsi lukuisia suomalaisten kirjailijoiden teoksia, muun muassa Aleksis Kiven Seitsemän veljestä. Tuglas oli poliittisena pakolaisena vuosina 1906–1917, joista suurimman osan Suomessa.
Neuvostoaikana virolaiset kirjailijat ylläpitivät kansallista identiteettiä. Viron nykykirjallisuudessa käsitellään maan neuvostokauden jälkeistä yhteiskunnallista tilannetta ja pohditaan virolaisuutta. Tunnetuimpia kirjailijoita ovat Viivi Luik, jonka koko proosatuotanto on suomennettu, ja historiallisista romaaneista tunnettu Jaan Kross. Uudemman polven kirjailijoita ovat muun muassa Kristina Ehin, Jürgen Rooste ja Karl Martin Sinijärv.
